1)Msc和Nsc:它们比Fmoc更稳定,在碱性条件下脱保护速度较慢,减少了强碱环境下活化氨基酸形成噁唑酮中间体的机会,从而降低了消旋化风险。
2)Nps:Nps保护基不含羰基,从根源上消除了形成噁唑酮中间体的可能性,而噁唑酮是导致氨基酸活化时发生消旋化的关键中间体,因此能有效抑制消旋化。
3)α-叠氮:其叠氮基团(-N₃)的化学结构决定了它在活化时无法形成噁唑酮中间体,从而从根本上切断了导致传统氨基酸活化时发生消旋的主要途径。因此,即使转化为高活性的酰氯或酰溴进行困难偶联,也能有效避免消旋。
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